Первый представитель алканов называется. Алканы: строение, номенклатура, изомерия. Гомологический ряд предельных углеводородов
Алканы или алифатические насыщенные углеводороды - соединения с открытой (нециклічним) цепью, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой σ-связью. Атом углерода в алканах находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.
Алканы образуют гомологический ряд, в котором каждый член отличается на постоянную структурную единицу -CH 2 -, что называется гомологической разностью. Простейший представитель - метан CH 4 .
- Общая формула алканов: C n H 2n+2
Для алканов кроме структурной существует конформационная изомерия и начиная с гептана - енантіомерія:
Номенклатура IUPAC В названиях алканов используют префиксы н- , втор- , изо , трет- , нео :
- н- означает нормальную (нерозгалужену) строение углеводородного цепи;
- втор- применяется только для вторичного бутила;
- трет- означает алкил третичной структуры;
- изо разветвления на конце цепи;
- нео используется для алкілу с четвертичным атомом углерода.
Номенклатура разветвленных алканов построена основана на следующих основных правилах:
- Для построения названия выбирают длинную цепь атомов углерода и нумеруют его арабскими цифрами (локантами), начиная с конца, ближе к которому находится заместитель, например:
- Если одна и та же алкільна группа встречается более одного раза, то в названии перед ней ставят помножуючі приставки ди- (перед гласной ди- ), три- , тетра- и т. п. и обозначают цифрой каждый алкил отдельно, например:
Необходимо заметить, что для сложных остатков (групп) применяются помножуючі префиксы вроде бис- , трис- , тетракіс- прочее.
- Если в боковых ответвлениях главной цепи размещены различные алкіли-заместители, то их переразовують по алфавиту (при этом помножуючі приставки ди- , тетра- и т. п, а также префиксы н- , втор- , трет- не принимают во внимание), например:
- Если возможны два или более вариантов длиннейшей цепи, то выбирают тот, который имеет максимальное количество боковых разветвлений.
- Названия сложных алкильных групп строятся по тем же принципам, что и названия алканов, но нумерация цепи алкілу всегда автономна и начинается с того атома углерода, имеющего свободную валентность , например:
- При использовании в названии такой группы ее берут в скобки и в алфавитном порядке учитывается первая буква названия всей:
Промышленные методы добычи 1. Извлечения алканов газа. Природный газ состоит главным образом из метана и небольших примесей этана, пропана, бутана. Газ под давлением при пониженных при пониженных температурах разделяют на соответствующие фракции.
2. Извлечения алканов из нефти. Сырую нефть очищают и подвергают переработке (розгонка, фракціювання, крекинг). Из продуктов переработки получают смеси или индивидуальные соединения.
3. Гидрирование угля (метод Ф. Бергіуса, 1925 г.). Каменный или бурый уголь в автоклавах при 30 МПа в присутствии катализаторов (оксиды и сульфиды Fe, Mo, W, Ni) в среде углеводородов гидрированные и превращаются в алканы, так называемое моторное топливо:
nC + (n+1)H 2 = C n H 2n+2
4. Оксосинтеза алканов (метод Ф. Фишера - Г. Тропша, 1922 г.). По методу Фишера - Тропша алканы получают из синтез-газа. Синтез-газ представляет собой смесь CO и H 2 с различным соотношением. Его получают из метана одной из реакций, которые происходят при 800-900°C в присутствии оксида никеля NiO, нанесенного на Al 2 O 3:
CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2
CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2
2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2
Алканы получают по реакции (температура около 300°C, катализатор Fe-Co):
nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O
Образованная смесь углеводородов, состоящая в основном из алканов строения (n=12-18), называют "синтином".
5. Сухая перегонка. В относительно небольших количествах алканы получают при помощи сухой перегонки или нагрева угля, сланцев, древесины, торфа без доступа воздуха. Примерный состав полученной смеси при этом составляет 60% водорода, 25% метана и 3-5% этилена.
Лабораторные методы добывания 1. Получение из галогеналкілів
1.1. Взаимодействие с металлическим натрием (Вурц, 1855 г.). Реакция состоит во взаимодействии щелочного металла с галогеналкілом и применяется для синтеза высших симметричных алканов:
2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI
В случае участия в реакции двух разных галогеналкілів образуется смесь алканов:
3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI
1.2 Взаимодействие с літійдіалкілкупратами. Метод (иногда называют реакцией Е. Коре - Х. Хауса) заключается во взаимодействии реакционноспособных літійдіалкілкупратів R 2 CuLi с галогеналкілами. Сначала происходит взаимодействие металлического лития с галогеналканом в среде эфира. Далее соответствующий алкіллітій реагирует с галогенідом меди(I) с образованием растворимого літійдіалкілкупрату:
CH 3 Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl
2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI
При взаимодействии такого літійдіалкілкупрату с соответствующим галогеналкілом образуется конечное соединение:
(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI
Метод позволяет достичь выхода алканов почти 100% при применении первичных галогеналкілів. При их вторичной или третичной строении выход составляет 30-55%. Природа алкільної составляющей в літійдіалкілкупраті мало влияет на выход алкану.
1.3 Восстановление галогеналкілів. Восстанавливать галогеналкіли возможно каталитически возбужденным молекулярным водородом, атомарным водородом, йодоводнем тому подобное:
CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (катализатор Pd)
CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + HI
CH 3 I + HI → CH 4 + I 2
Метод имеет препаративне значение, часто используют сильный восстановитель - йодоводень.
2. Получение из солей карбоновых кислот.
2.1 Электролиз солей (Кольбе, 1849 г.).
Реакция Кольбе заключается в электролизе водных растворов солей карбоновых кислот:
R-COONa ⇄ R-COO - + Na +
На аноде анион карбоновой кислоты окисляется, образуя свободный радикал, и легко декарбоксилюється или отщеплять CO 2 . Алкильные радикалы далее вследствие рекомбинации превращаются в алканы:
R-COO - → R-COO . + e -
R-COO . → R . + CO 2
R . + R . → R-R
Препаративный метод Кольбе считается эффективным при наличии соответствующих карбоновых кислот и невозможности применить другие методы синтеза.
2.2 Сплавления солей карбоновых кислот со щелочью. Соли щелочных металлов карбоновых кислот при славленні с щелочью образуют алканы:
CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3
3. Восстановление кислородсодержащих соединений (спиртов, кетонов, карбоновых кислот). Восстановителями выступают вышеупомянутые соединения. Чаще всего применяют йодоводень, который способен восстанавливать даже кетоны: Первые четыре представителя алканов от метана до бутана (C 1 -C 4) - газы, от пентана до пентадекану (C 5 -C 15 - жидкости, от гексадекану (C 16) - твердые вещества. Увеличения их молекулярных масс приводит к увеличению температур кипения и плавления, при чем алканы с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем алканы нормального строения. Это объясняется меньшей вандерваальсівською взаимодействием между молекулами разветвленных углеводородов в жидком состоянии. Температура плавления четных гомологов выше по сравнению с температурой соответственно для нечетных.
Алканы гораздо легче за воду, неполярные и трудно поляризуются, однако растворимы в большинстве неполярных растворителей, благодаря чему сами могут быть растворителем для многих органических соединений.
Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи (-связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы.
Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.
Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2 . Алканы являются насыщенными углеводородами.
Изомеры и гомологи
| г | CH 4 метан |
||||
| CH 3 —CH 3 этан |
|||||
| CH 3 —CH 2 —CH 3 пропан |
|||||
| CH 3 —(CH 2) 2 —CH 3 бутан |
2-метилпропан |
||||
| CH 3 —(CH 2) 3 —CH 3 пентан |
2-метилбутан |
2,2-диметилпропан |
|||
| CH 3 —(CH 2) 4 —CH 3 гексан |
2-метилпентан |
2,2-диметилбутан |
2,3-диметилбутан |
3-метилпентан |
|
| и з о м е р ы | |||||
Физические свойства алканов
При комнатной температуре С 1 -C 4 - газы, C 5 -C 15 - жидкости, C 16 и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см 3 ; жидкие - с запахом бензина.
С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.
Химические свойства алканов
Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO 4 и бромную воду.
>Получение алканов
>>Циклоалканы - предельные углеводороды, состав которых выражается формулой C n H 2n . В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).
Изомеры и гомологи
| г | Циклопропан C 3 H 6 или |
||||
| Циклобутан C 4 H 8 или |
Метилциклопропан |
||||
| Циклопентан C 5 H 10 или |
Метилциклобутан |
1,1-диметилциклопропан |
1,2-диметилциклопропан |
Этилциклопропан |
|
| и з о м е р ы | |||||
Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов.
Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.
Химические свойства
За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.
Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):
>Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):
Способы получения циклоалканов
Алгоритм составления названий предельных углеводородов
- Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода.
- Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
- Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
- Напишите название главной цепи с суффиксом -ан. Корни названий главной цепи: C 1 - мет, С 2 - эт, С 3 - проп, C 4 - бут, C 5 - пент, C 6 - гекс, С 7 - гепт, C 8 - окт, С 9 - нон, C 10 - дек. Названия незамещенных циклоалканов образуются из названия предельного углеводорода с добавлением префикса цикло-. Если в циклоалкане есть заместители, то атомы углерода в цикле нумеруются от самого простого заместителя (самого старшего, метила) к более сложному кратчайшим путем, и положения заместителей указываются так же, как и в алканах.
Задачи и тесты по теме "Тема 1. "Предельные углеводороды"."
- Углеводороды. Полимеры - Органические вещества 8–9 класс
Уроков: 7 Заданий: 9 Тестов: 1
- - Человек в мире веществ, материалов и химических реакций 8–9 класс
Уроков: 2 Заданий: 6 Тестов: 1
- Классификация веществ - Классы неорганических веществ 8–9 класс
Уроков: 2 Заданий: 9 Тестов: 1
А. Дана характеристика одного вещества-участника реакции (масса, объем, количество вещества), нужно найти характеристику другого вещества.Пример. Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 11,2 л метана.
Ответ: m (Cl 2) = 35,5 г.
Б. Расчеты с использованием правила объемных отношений газов.
Пример. Определите, какой объем кислорода, измеренного при нормальных условиях (н. у.), потребуется для полного сгорания 10 м 3 пропана (н. у.).
Ответ: V (O 2) = 50 м 3 .Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий к теме 1. Желаем успехов.
Рекомендованная литература:- О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
- Л. С. Гузей, Р. П. Суровцева, Г. Г. Лысова. Химия 11 кл. Дрофа, 1999.
- Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО "Глик плюс", 1999.
Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Простейшим представителем класса является метан (CH 4).
По номенклатуре ИЮПАК названия алкано в образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи.
Для алканов характерен тип гибридизации - sp 3 .
Пространственное строение - у метана тетраэдрическая форма молекулы, у алканов n>4 - зигзагообразная форма.
Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии - изомерией углеродного скелета. Гомологическая разница - -CH 2 -.
Физические свойства
Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 - газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 - жидкости; после C 14 H 30 - твёрдые тела. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения.
Галогенирование - это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно - за один этап замещается не более одного атома водорода:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).
Нитрование алканов (реакция Коновалова)
На алканы действует pазбавленная азотная кислота пpи нагpевании и давлении. В pезультате пpоисходит замещение атома водоpода на остаток азотной кислоты – нитpогpуппу NO 2 .
R- H + HO -NO 2 → R-NO 2 + H 2 O
Эту pеакцию называют pеакцией нитpования, а пpодукты pеакции – нитpосоединениями.
2. Горение.
Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q
Значение Q достигает 46 000 - 50 000 кДж/кг.
В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
С n Н 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O
3. Крекинг алканов.
Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.
CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)
C 2 H 6 → 2C + 3H 2
Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.
Термический крекинг. При температуре 450–700 o С алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С-Н при такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.
Например:
C 6 H 14 → C 2 H 6 + C 4 H 8
Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре450°С и атмосферном давлении. При этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования:
2CH 4 1500 ° C → H–C≡C–H (ацетилен) + 3H 2
4. Изомеризация.
Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (пентан) –t°,AlCl 3 → CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 I
CH 3 (2-метилбутан)
5. Дегидрирование алканов
При нагревании алканов в присутствии катализаторов происходит их каталитическое дегидрирование за счет разрыва связей С-Н и отщепления атомов водорода от соседних углеродных атомов. При этом алкан превращается в алкен с тем же числом углеродных атомов в молекуле:
C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2
CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (этан → этен)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + H 2 (бутан → бутен-1 )
Наряду с бутеном-1 в этой реакции образуется также бутен-2.
6. Реакции окисления алканов
Алканы - соединения с низкими степенями окисления углерода, и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений.
Получение алканов
Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменныйуголь). Используются также синтетические методы.
1. Крекинг нефти (промышленный способ)
При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан идр.
2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:
C n H 2n + H2 →C n H 2n+2 ← -H2 C n H 2n-2
алкены → алканы ← алкины
3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):
С + 2Н 2 → СН 4
4. Из синтез-газа (СО + Н 2) получают смесь алканов:
nСО + (2n+1)Н 2 → C n H 2n+ 2 + nH 2 O
5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:
2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl (реакция Вюрца)
6. Из солей карбоновых кислот:
а) сплавление со щелочью (реакция Дюма
CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3
ацетат натрия
б) электролиз по Кольбе
2RCOONa + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH
на аноде → на катоде
7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:
Al 4 C 3 + 12HOH → 4Al(OH) 3 + 3CH 4
Применение алканов.
Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.
Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.
Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.
Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.
Паpафин (смесь твеpдых алканов С 19 - С 35) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (t пл = 50-70°C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д.
Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.
Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.
В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.
Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии - ИЮПАК или IUPAC - разработал номенклатуру алканов, чтобы легко называть каждое соединение, зная только его формулу.
Общие правила
Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда - метан, этан, пропан, бутан - имеют исторически сложившиеся названия. Приставка в названиях остальных алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:
- пент- - пять;
- гекс- - шесть;
- гепт- - семь;
- окт- - восемь;
- нон- - девять;
- дек- - десять.
Рис. 1. Гомологический ряд алканов.
Единица - ун- или ген-, два - до-, три - три-, четыре - тетра-.
Приставки и суффиксы сохраняются у всех веществ. Начиная с декана, к названиям прибавляется корень. Он меняется в каждой десятке веществ, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 углеродов, триаконтан - 30, тетраконтан - 40, пентаконтан - 50.
Названия этих веществ переходят в следующую десятку с прибавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генэйкозан, докозан, трикозан, за триаконтаном - гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т.д.
Названия разветвлённых цепей
Вещества с одинаковым количеством атомов, но с разным их расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C 4 H 10 , но атомы расположены по-разному. В первом случае цепь длиннее, во втором - короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.
Рис. 2. Бутан и изобутан.
Для более точного названия и указания местоположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвлённой цепи:
- принять за главную цепь наиболее длинную или с наибольшим количеством разветвлений - это будет основное название вещества (в изобутане самая длинная цепь содержит три углерода - это пропан);
- пронумеровать атомы углерода, начиная с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил смещён к правому концу);
- если алкилы находятся с двух концов, выбрать конец с радикалом, содержащим меньшее количество атомов углерода;
- если число атомов углерода в равноудалённых алкилах одинаково, выбрать конец с наибольшим количеством разветвлений;
- назвать соединение, указав через запятую номера атомов, у которых находятся радикалы (2,2,3-, 1,4-);
- указать приставку, соответствую количеству алкилов (ди-, три-);
- перечислить радикалы (метил-, хлорметил-);
- завершить названием главной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).
В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан - CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 .
Примеры
Несколько примеров номенклатуры алканов с разветвлённой структурой представлено в таблице.
Рис. 3. Примеры структурных формул с названиями.
Что мы узнали?
Названия алканов в соответствии с номенклатурой ИЮПАК складываются из суффикса -ан, приставки, указывающей на количество атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Названия четырёх первых алканов следует запомнить. Разветвлённые молекулы включают перечисление номеров атомов, у которых находятся радикалы, приставку, указывающую их количество, перечисления радикалов и название главной цепи.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.2 . Всего получено оценок: 171.
В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.
|
Формула |
Название |
Название радикала |
|||||||||||
|
CH3 метил |
|||||||||||||
|
C3H7 пропил |
|||||||||||||
|
C4H9 бутил |
|||||||||||||
|
изобутан |
изобутил |
||||||||||||
|
изопентан |
изопентил |
||||||||||||
|
неопентан |
неопентил |
||||||||||||
|
Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2 -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами. Гомологи - вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН2 -)
Углеродная цепь - зигзаг (если n ≥ 3) σ - связи (свободное вращение вокруг связей) длина (-С-С-) 0,154 нм энергия связи (-С-С-) 348 кДж/моль Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации
угол между связями С-C составляет 109°28", поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м). а) электронная и структурная формулы; б) пространственное строение
4. Изомерия - характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С4 Один из этих изомеров (н -бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение). Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным , с двумя другими атомами углерода - вторичным , с тремя - третичным , с четырьмя - четвертичным . С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов. Сравнительная характеристика гомологов и изомеров
1. Свою номенклатуру имеют радикалы (углеводородные радикалы)
| |||||||||||||
