Получение уротропина уравнение реакции. Химические превращения метилфеофорбида (а). Реакция Даффа. Фармакологические свойства гексаметилентетрамина

Уротропин C6H12N4

Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:

Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.

Физические свойства

Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).

Химические свойства

Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).

Строение уротропина

Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:

Фармакологические свойства и применение в медицине

Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.

Формалин играет большую роль в промышленности при изготовлении пластических масс и в сельском хозяйстве при борьбе с вредителями и болезнями растений. Формалин используется также для приготовления лекарства (уротропина).

Получение формалина осуществляют окислением метилового спирта кислородом воздуха или солями, богатыми кислородом (дихроматом калия или перманганатом калия). Вы можете использовать оба метода.

1-й метод. В колбу емкостью 100 мл налейте метилового спирта. Колбу поместите на водяную баню (рис.).

Рис. Прибор для получения формалина: 1 - медная сетка.

В стеклянную трубку диаметром 20-25 мм поместите медную сетку или медную спираль из тонкой проволоки. Один конец трубки соедините с колбой, в которую вставлена Г-образная стеклянная трубка диаметром 8 мм, другой - с холодильником шифа. Холодильник установите вертикально на колбу Вюрца, отросток которой соедините с водоструйным насосом или аспиратором, а колбу поместите в ванну с холодной водой. Температуру воды в водяной бане поддерживайте не выше 50 °С.

Когда термометр, установленный на бане, покажет температуру 45-48 °С, откройте водопроводный кран, с которым соединен водоструйный насос, и начинайте нагревать трубку с медной проволокой или сеткой. Как только последняя накалится докрасна, нагревание прекратите, так как дальнейшее нагревание сетки идет за счет тепла, выделяемого при окислении спирта кислородом воздуха.

В трубке в присутствии катализатора меди происходит реакция:

СН 3 ОН + О = НСНО + Н 2 О.

Пары муравьиного альдегида начинают сгущаться в холодильнике и оттуда в виде жидкости с резким неприятным запахом, сильно раздражающим слизистую оболочку носа и глаз, поступают в приемник.

Собрав достаточное количество формальдегида, проведите с ним ряд опытов, например получение серебряного зеркала, действие на фелингову жидкость, на свертывание белка.

2-й метод.В пробирку налейте 3-4 мл насыщенного раствора двухромовокислого калия и столько же концентрированной серной кислоты. К этой смеси по каплям добавляйте метиловый спирт и осторожно нагревайте на слабом огне. Жидкость меняет оранжевую окраску на зеленую, что указывает на образование сульфата хрома [Сr 2 (SO 4) 3 ], при этом выделяется формальдегид, который узнают по резкому запаху.

Вначале происходит реакция между серной кислотой и дихроматом калия:

К 2 Сr 2 O 7 + 4Н 2 SO 4 = К 2 SO 4 + Сr 2 (SO 4) 3 + 4Н 2 O + 3O.

Образовавшийся при реакции между серной кислотой и двухромовокислым калием атомарный кислород окисляет метиловый спирт.

СН 3 ОН + О = НСНО + Н 2 О

Обобщая реакции, получаем уравнение:

3СН 3 ОН + К 2 Сr 2 O 7 + 4Н 2 SO 4 = К 2 SO 4 + Сr 2 (SO 4) 3 + 3НСНО + 7H 2 O

Из формалина можно получить уротропин (широко распространенное лекарство). Вы можете повторить опыты А. М. Бутлерова и получить кристаллы уротропина.

В фарфоровую чашку налейте 10 мл формалина и 10 мл раствора аммиака 25-процентной концентрации и нагревайте некоторое время; затем чашку перенесите на водяную баню и выпаривайте до небольшого объема, после чего оставьте кристаллизоваться. Происходит следующая реакция:

6НСОН + 4NН 4 ОН = (СН 2) 6 N 4 + 10Н 2 О.

Из уротропина действием на него серной кислоты можно выделить формалин. При нагревании уротропин возгоняется, не проходя стадии плавления.

В современном мире абсолютно любой человек хотя бы однажды болел каким-либо инфекционным заболеванием, вызванным определенным патогенным микроорганизмом. Одной из наиболее частых локализаций бактерий в человеческом организме является мочевыделительная система. При поражении этих органов возникают такие неприятные симптомы, как:

При возникновении одного или нескольких из перечисленных признаков необходимо незамедлительно обратиться к врачу-урологу, который назначит соответствующие анализы и проведет необходимое лечение.

Так, например, часто в подобных случаях применяется "Уротропин". Что это за препарат, какова его формула, а также что входит в состав "Уротропина", будет подробно рассмотрено ниже.

Описание

Препарат, производством которого занимается российский завод ОАО "Метафракс", расположеный в Пермском крае, городе Губаха, имеет в качестве основного действующего компонента вещество под названием метенамин.

Внешне он представляет собой порошок, состоящий из кристаллов ромбической формы белого цвета, а также имеющий небольшой специфический запах и сладкий вкус.

Характерной особенностью препарата является его богатая история применения в медицине. Она насчитывает около ста лет, то есть уже около века препарат помогает эффективно справиться с некоторыми недугами.

Формула

"Уротропин" по своей химической природе относится к классу полициклических аминов. Это органические вещества, в составе которых имеется несколько бензольных колец, а также атомы азота.

Полным названием химической формулы "Уротропина" является 1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан.

Если говорить о том, как расположены атомы азота, входящего в молекулу препарата, то их расположение выглядит следующим образом.

Это называется структурной формулой "Уротропина", глядя на которую четко видно, как атомы азота соединяются между собой углеродными связями.

Однако часто случается так, что подобные написания вещества не всегда удобны. Поэтому часто используется краткая формула "Уротропина" - С 6 Н 12 N 4.

Таким образом, метенамин состоит из атомов углерода и водорода. Помимо этого, в формулу "Уротропина" входит еще четыре атома азота.

Компоненты препарата

Чаще всего в медицинской и ветеринарной практике применяется раствор для инъекций. Далее разберем более подробно состав "Уротропина".

Инструкция по применению указывает на то, что в него входит:

• Метенамин - действующее вещество.
• Вода для инъекций - в качестве растворителя.

Формы выпуска

На фармацевтическом рынке препарат представлен в нескольких формах:

1. Инъекционный раствор для внутривенного введения, имеющий концентрацию 40 %.
2. Порошок, который фасуется в пакеты.
3. Таблетки по 0,25 и 0,5 гр.

Показания к применению

"Уротропин" - универсальный препарат. К тому же имеет довольно разнообразный список состояний, при которых его употребление актуально. К ним относятся:

• Инфекционные заболевания мочевыделительной системы (цистит, пиелит, пиелонефрит).
• Гипергидроз. Препарат эффективно используется для устранения потливости подмышечных впадин, ладоней и стоп.
• "Уротропин" широко применяется в ветеринарии. Обладая противовоспалительным действием, он способен быстро устранять заболевания почек, мочевого пузыря, а также молочных желез у крупнорогатого скота.

Противопоказания к применению

Как и любое другое лекарственное средство, "Уротропин" имеет ряд противопоказаний, а именно:

• Детский возраст до 6 лет.
• Индивидуальная непереносимость препарата.
• Почечная или печеночная недостаточность.
• Обезвоженное состояние организма.

Применение при беременности и в период грудного вскармливания

Нет никаких научно доказанных данных о безопасности применения женщинами в этот период, поэтому данной группе лиц лучше воздержаться от лечения с помощью "Уротропина".

Побочные эффекты

В некоторых случаях "Уротропин" способен оказывать негативное влияние на организм, особенно на функцию почек и мочевого пузыря.

Основные нежелательные побочные реакции заключаются в следующем:

• Аллергическая реакция в виде зудящей сыпи на кожных покровах. Данный симптом быстро и бесследно проходит после прекращения приема препарата.
• Гематурия - появление крови в моче.
• Протеинурия - появление белка в моче.
• Учащенное мочеиспускание.

При возникновении подобных негативных реакций необходимо незамедлительно обратиться к врачу с целью решения вопроса об остановки лечения "Уротропином" или коррекции его дозировки.

Условия хранения

Препарат должен храниться в сухом месте, при температуре не выше 25 градусов, вдали от солнечного света и вне зоны доступа для детей.

Условия отпуска из аптек

"Уротропин" является рецептурным средством, поэтому в свободном доступе его не найти. При его продаже провизор (или фармацевт) обязательно спросит наличие рецептурного бланка, который должен выписать лечащий врач.

Стоимость лекарства

"Уротропин" (формула С 6 Н 12 N 4) является дешевым препаратом. Его стоимость не превышает 100 рублей за одну упаковку.

Заключение

"Уротропин" - уникальное лекарственное средство, обладающее широким спектром действия.

Главными достоинствами препарата являются его дешевизна, а также высокая эффективность, проверенная временем.

Недостаток - наличие целого списка побочных эффектов, из-за возникновения которых некоторым пациентам приходится прекращать курс лечения с помощью "Уротропина" и заново обращаться к врачу, чтобы он произвел замену лекарства.

Следует помнить, что средство может негативно влиять на организм, поэтому недопустимо его самостоятельное использование без назначения врачом.

Уротропин - органическое соединение с формулой C 6 H 12 N 4 . С химической точки зрения - полициклический амин, гексаметилентетрамин. Синонимы - гексамин, формин, метрамин, уризол, уритон, аминоформ. Международное название - метенамин (Methenamine).

Уротропин впервые был синтезирован в 1859-м году знаменитым российским химиком А.М.Бутлеровым. Практически сразу соединение начали применять в медицине.

Свойства

Метенамин представляет собой кристаллический порошок с бесцветными кристаллами ромбической формы. Не имеет запаха, на вкус слегка сладковатый. Растворяется в воде, глицерине , спиртах, хлороформе. Практически не растворяется в эфирах. Слабо растворяется в ацетоне, жидком аммиаке, бензоле, сероуглероде и других органических растворителях. При нагревании возгоняется без плавления. Горит, взвесь взрывоопасна.

Уротропин вступает в реакции с химически слабыми кислотами с образованием неустойчивых солей. Сильные кислоты разрушают соединение до аммониевых солей и формальдегида. Не реагирует с щелочами. Взаимодействует с перекисью водорода, ароматическими углеводородами, фенолом, бромом, йодом.

В кислой среде метенамин высвобождает формальдегид, оказывающий противомикробное действие. Причем формальдегид высвобождается локально, в месте воспалительного процесса, поэтому не оказывает токсического воздействия на организм человека или животного.

Техника безопасности

Гексамин горит, пылевая взвесь взрывоопасна. Перевозить хим.реактив можно автомобильным или железнодорожным транспортом, учитывая правила перевозки пожароопасных грузов. Контейнеры или вагоны должны быть крытыми. Уротропин расфасовывают в многослойные бумажные мешки с битумными прослойками. Хранят реактив в сухих помещениях с установленной системой вентиляции. Обязательное условие - вдали от легковоспламеняющихся материалов и окислителей.

Гексаметилентетрамин в виде мелкодисперсионного порошка при попадании на кожу и вдыхании может вызывать аллергические реакции и раздражение. Вещество считается малотоксичным, но при регулярной работе с ним необходимо пользоваться средствами защиты : спец. одеждой, перчатками, очками и маской или респиратором.

Применение

В химической индустрии - при изготовлении синтетического каучука, пластмасс, фенолформальдегидных смол, бытовой химии, лаковых пленок.
- В аналитической химии - для производства буферных растворов, открытия ионов.
- В медицине и фармакологии: противомикробное и противобактериальное средство, мочегонный и гипотензивный препарат; средство длительного действия против потливости; лекарство при подагре, атеросклерозе, аллергических кожных заболеваниях, при некоторых заболеваниях глаз. Применяется в виде таблеток, порошков и растворов для внутривенного вливания в чистом виде или как составляющий компонент. Особенно эффективен при лечении болезней мочевыводящих путей. Внутривенные вливания применяют при таких инфекциях, как грипп, брюшной тиф, энцефалит, менингит, общий сепсис и др.
- В ветеринарии - лекарство при болезнях мочевыводящей системы, как противовоспалительное средство, для интоксикации крупных животных.
- Консервант, пищевая добавка Е239 (в России ограниченно разрешена).
- Используется в металлообработке в качестве ингибитора коррозии; в сельском хозяйстве как фунгицид; в быту как сухое горючее. Применяется при изготовлении взрывчатых веществ, пиротехники, косметических продуктов.

В магазине «ПраймКемикалсГрупп» по доступной цене можно купить уротропин (гексаметилентетрамин) пищевой Е239 . При необходимости осуществляем доставку.

Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин
Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазоцикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Химическая формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

• в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
• в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
• в качестве ингибитора коррозии

Безопасность

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Синонимы :

Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:

Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник

- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь

Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты

- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь

Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь

гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия

См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия